Scheikunde CE VWO 2018 tijdvak 2 — digest

Bron: VW-1028-a-18-2 (opgaven + uitwerkbijlage + correctievoorschrift; ToC-pagina 556 + offset 1, real p.557-593). Contexten: Mauveïne (vraag 1-6, historische textielkleurstof van Perkin), Stroom uit hout (vraag 7-12, enzymvrije biomassa-brandstofcel met ammonium-12-molybdofosfaat), Haarverf (vraag 13-19, keratine en oxidatieve haarkleuring), Van afvalgas naar brandstof (vraag 20-26, Lanzatech-proces afvalgas naar kerosine-additieven). 26 vragen, max. 67 punten.

Notatieconventies structuurformules

  • Vraagnummer(s): 1, 13
  • Waar: vraag (structuurformules omcirkelen/tekenen) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 2 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: “Omcirkel op de uitwerkbijlage de delen van het molecuul mauveïne B die afkomstig zijn van een van de organische beginstoffen” (vraag 1); structuurformule cysteïne-eenheid met thio-esterbinding, midden van peptideketen, CxHy-notatie voor 18-MEA (vraag 13)
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (2+3 = 5p)

Functionele groepen

  • Vraagnummer(s): 1, 13
  • Waar: vraag + correctievoorschrift
  • Frequentie: 2 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: herkennen van aniline/o-toluïdine/p-toluïdine-fragmenten in mauveïne B (vraag 1); thio-esterbinding als condensatieproduct van zuur en (thio-)alcohol (vraag 13)
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (onderdeel van 2p + 3p)

Gaschromatografie interpreteren

  • Vraagnummer(s): 2
  • Waar: vraag (hydrofobe stationaire fase, methanol als mobiele fase) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: “Leg aan de hand van de structuurformules uit welke van deze drie mauveïnes de grootste retentietijd heeft in dit experiment”
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (2p)

Polariteit van moleculen

  • Vraagnummer(s): 2
  • Waar: vraag (structuurformules mauveïne A/B/C vergelijken) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: meer apolaire substituenten (CH3-groepen) → sterkere retentie op hydrofobe stationaire fase
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (onderdeel van 2p, gedeeld met Gaschromatografie interpreteren)

Massaspectrometrie interpreteren

  • Vraagnummer(s): 3
  • Waar: vraag (m/z-waarden en intensiteiten mauveïnes A/B/C) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: “Bereken de massaverhouding waarin de mauveïnes A, B en C in het mengsel van Perkin aanwezig waren” (intensiteit × m/z-waarde als maat voor massa-aandeel)
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (2p)

Stoichiometrische berekeningen

  • Vraagnummer(s): 3, 4, 12, 21, 26
  • Waar: vraag + correctievoorschrift (uitgewerkte berekeningen)
  • Frequentie: 5 vragen, sterk terugkerend patroon
  • Typisch vraagformat/frasering: massaverhouding uit massaspectrum (vraag 3); “Bereken het rendement van deze synthese” met dichtheid/molaire massa van drie beginstoffen (vraag 4); percentage elektronen afgestaan via stroomsterkte en lading (vraag 12); netto CO2-uitstoot per MJ (vraag 21); mol H2 per minuut nodig in R3 (vraag 26)
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (2+4+4+4+2 = 16p, grootste blok van het examen)

Rendement

  • Vraagnummer(s): 4, 25
  • Waar: vraag (synthese-opbrengst, recirculatie R3) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 2 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: “Bereken het rendement van deze synthese” (vraag 4); “Geef aan waarom door de recirculatie het rendement in R3 hoger wordt” (vraag 25, onomgezette alkenen worden teruggevoerd i.p.v. verspild)
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld-hoog (onderdeel van 4p + 1p)

Lewisstructuren

  • Vraagnummer(s): 5, 17
  • Waar: vraag (grensstructuren mauveïne A, HB+) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 2 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: “Maak op de uitwerkbijlage de onvolledige Lewisstructuur compleet met elektronenparen en formele lading(en)” (vraag 5); “Maak de grensstructuur van HB+ op de uitwerkbijlage af en geef een andere grensstructuur voor HB+” (vraag 17)
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (3+2 = 5p)

Mesomerie en grensstructuren

  • Vraagnummer(s): 5, 17
  • Waar: vraag + correctievoorschrift
  • Frequentie: 2 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: positieve lading verplaatst naar ander N-atoom in mauveïne A (vraag 5); twee grensstructuren van het elektrofiele deeltje HB+ (vraag 17)
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (onderdeel van 3p + 2p, sterk overlappend met Lewisstructuren)

Formele en partiële lading

  • Vraagnummer(s): 5
  • Waar: vraag + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: formele lading(en) bij de grensstructuur van mauveïne A weergeven
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (onderdeel van 3p)

Isomerie

  • Vraagnummer(s): 6
  • Waar: vraag (cis-trans-isomerie mauveïne A via C=N-binding) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: “Geef een verklaring dat bij mauveïne A cis-trans-isomerie mogelijk is” — beperkte rotatie rond een C=N-dubbele binding, net als bij C=C
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (2p)

Reactievergelijkingen opstellen

  • Vraagnummer(s): 7, 8, 15, 22
  • Waar: vraag (structuurformules/molecuulformules completeren) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 4 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: “Maak op de uitwerkbijlage de reactievergelijking af van de gedeeltelijke hydrolyse van amylose” (vraag 7); “Geef de reactievergelijking voor het maken van ammonium-12-molybdofosfaat. Gebruik Binas-tabel 66B” (vraag 8); halfreactie peptideketen + totaalreactie (vraag 15); “Geef de reactievergelijking voor de omzetting van 2-methylpropaan-1-ol tot methylpropeen” (vraag 22, eliminatie)
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (3+3+3+2 = 11p)

Koolhydraten

  • Vraagnummer(s): 7
  • Waar: vraag (amylose-hydrolyse tot glucose) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: gedeeltelijke hydrolyse van een polysacharidefragment waarbij twee glucose-moleculen worden afgesplitst
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (onderdeel van 3p, gedeeld met Reactievergelijkingen opstellen)

Elektronenconfiguratie

  • Vraagnummer(s): 9
  • Waar: vraag (uitwerkbijlage, elektronenschillen K-L-M-N-O van oxide-ion en Mo-ion) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: “Geef op de uitwerkbijlage de opbouw van de elektronenwolk van het omgezette oxide-ion en het omgezette molybdeen-ion in het reactieve deeltje rPOM3–. Gebruik het Periodiek Systeem”
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (3p, ongebruikelijk expliciete elektronenschil-opgave voor een overgangsmetaal)

Reactiemechanismen organisch

  • Vraagnummer(s): 10, 19
  • Waar: vraag (lignine-oxidatiemechanisme, regioselectiviteit 3-aminofenol) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 2 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: “Geef op de uitwerkbijlage in het omkaderde deel met pijlen aan hoe elektronenparen zich verplaatsen” (vraag 10); “Leg uit op welk C atoom van 3-aminofenol de methylgroep zich moet bevinden, zodat uitsluitend stof 2 wordt gevormd” (vraag 19, mechanistische regioselectiviteit)
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (2+2 = 4p)

Elektrochemische cel

  • Vraagnummer(s): 11, 12
  • Waar: vraag (brandstofcel POM3–/rPOM3–/H3POM3–) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 2 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: “Geef de vergelijkingen van de halfreacties die verlopen in de brandstofcel en geef de totaalvergelijking” (vraag 11); percentage elektronen berekenen via stroomsterkte/tijd/lading (vraag 12)
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (3+4 = 7p)

Redoxreacties

  • Vraagnummer(s): 11, 15
  • Waar: vraag (halfreacties brandstofcel, H2O2-oxidatie keratine) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 2 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: halfreacties met elektronenoverdracht opstellen (vraag 11); halfreactie peptideketen + H2O2 tot totaalreactie combineren, Binas-tabel 48 (vraag 15)
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (onderdeel van 3p + 3p)

Eiwitten

  • Vraagnummer(s): 13, 14, 16
  • Waar: vraag (keratine, cysteïne-eenheden, primaire/secundaire/tertiaire structuur) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 3 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: cysteïne-eenheid met thio-esterbinding (vraag 13); “Leg uit op microniveau dat de aanwezigheid van aminozuureenheden met zure restgroepen bijdraagt aan het opzwellen van keratine bij hoge pH” (vraag 14); “Leg uit of… de primaire, de secundaire of de tertiaire structuur van de peptideketen… verloren gaat” (vraag 16)
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (3+2+2 = 7p)

Zuren en basen herkennen

  • Vraagnummer(s): 14
  • Waar: vraag (zure restgroepen, hoge pH haarverf) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: deprotonering van zure restgroepen bij hoge pH → onderlinge afstoting (lading) → opzwellen van de keratinestructuur
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (onderdeel van 2p, gedeeld met Eiwitten)

pH-berekeningen zwakke zuren en basen

  • Vraagnummer(s): 18
  • Waar: vraag (Kz van HB+ gegeven, pH=9,50) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: “Bereken hoeveel procent van de deeltjes B en HB+ aanwezig is als HB+ bij pH = 9,50 (T = 298 K)”
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (4p)

Berekeningen met vormingswarmten

  • Vraagnummer(s): 20
  • Waar: vraag (reactiewarmte reactie 1, Lanzatech-proces) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: “Bereken de reactiewarmte van reactie 1 per mol ethanol”
  • Ruwe gewichtsinschatting: hoog (3p)

Milieu- en gezondheidsaspecten van productieprocessen

  • Vraagnummer(s): 21
  • Waar: vraag (netto CO2-uitstoot Lanzatech-proces) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: CO2-opname door micro-organismen vs. CO2-uitstoot overige processen, netto-effect berekenen per MJ geproduceerde energie
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (onderdeel van 4p, gedeeld met Stoichiometrische berekeningen)

Reactietypen overzicht

  • Vraagnummer(s): 22
  • Waar: vraag (eliminatiereactie alcohol → alkeen) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: 2-methylpropaan-1-ol wordt onder afsplitsing van water omgezet tot methylpropeen — eliminatiereactie herkennen en toepassen
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (onderdeel van 2p, gedeeld met Reactievergelijkingen opstellen)

Scheidingsmethoden

  • Vraagnummer(s): 23, 24
  • Waar: vraag (destillatie/afkoeling S1, vloeistof/gasfase-scheiding S2) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 2 vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: “Leg uit binnen welk temperatuurgebied deze scheiding kan plaatsvinden. Gebruik Binas-tabel 42B” (vraag 23, kookpunten C4-alkenen/water/alcoholen); “Leg uit welke fractie in S2 vloeibaar is en welke fractie gasvormig is” (vraag 24, kookpuntverschil C4/C8- vs. C12/C16-alkenen)
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld-hoog (2+2 = 4p)

Industriële processen

  • Vraagnummer(s): 25
  • Waar: vraag (recirculatie R3, blokschema kerosine-proces) + correctievoorschrift
  • Frequentie: 1 vraag
  • Typisch vraagformat/frasering: recirculatie van onomgezette alkenen/waterstof verhoogt het totale procesrendement
  • Ruwe gewichtsinschatting: gemiddeld (onderdeel van 1p, gedeeld met Rendement)

Correctievoorschrift algemene regels

  • Vraagnummer(s): n.v.t. (geldt voor het gehele correctievoorschrift, secties 1-3)
  • Waar: correctievoorschrift (Regels voor de beoordeling, Algemene regels, Vakspecifieke regels)
  • Frequentie: 1x per tijdvak, van toepassing op alle vragen
  • Typisch vraagformat/frasering: standaardbepalingen o.a. scorepuntaftrek bij rekenfout/ontbrekende eenheid, alternatieve formuleringen via ”/”
  • Ruwe gewichtsinschatting: laag als eigen “vraag”, hoog relevant als achtergrondregels voor alle reken- en structuurvragen

Examenwerkwoorden

  • Vraagnummer(s): doorlopend in vrijwel alle vragen (1-26)
  • Waar: vraag (opdrachtformuleringen)
  • Frequentie: zeer hoog
  • Typisch vraagformat/frasering: “Geef”, “Leg uit”, “Bereken”, “Maak compleet”, “Omcirkel”
  • Ruwe gewichtsinschatting: laag als apart concept, structureel bepalend voor het gevraagde antwoordniveau