Prioriteit: 🔴 Hoog
In 8 van de 8 onderzochte examenjaren, meestal 1–3 vragen van 2p: “leg uit welke vorm van stereo-isomerie …” of een stereo-isomeer tekenen.
Wat moet je kunnen?
- Per stof beslissen of stereo-isomerie mogelijk is, en welke vorm: cis-trans of spiegelbeeldisomerie.
- Een asymmetrisch centrum aanwijzen en het spiegelbeeld van een molecuul tekenen.
- Structuurisomeren tellen of tekenen bij een gegeven molecuulformule.
- Uitleggen waarom een enzym maar één stereo-isomeer vormt of omzet.
De kern
| Soort | Wat is anders? | Voorwaarde |
|---|---|---|
| structuurisomerie | volgorde van de atomen (keten, vertakking, plaats van een groep) | zelfde molecuulformule |
| cis-trans-isomerie | ligging van groepen rond een dubbele binding of ring | geen vrije draaibaarheid (C=C, C=N, N=N, ring) én beide atomen van de binding hebben twee verschillende groepen |
| spiegelbeeldisomerie | molecuul en spiegelbeeld zijn niet op elkaar te leggen | een asymmetrisch centrum: atoom met vier verschillende groepen |
- Een asymmetrisch centrum is meestal een C-atoom, maar het kan ook een ander atoom zijn (S in 2019-2, P in 2024-2).
- Met asymmetrische C-atomen zijn er maximaal stereo-isomeren.
- Spiegelbeeldisomeren hebben vrijwel dezelfde fysische eigenschappen, maar kunnen biologisch heel anders werken: een enzym “past” op maar één van de twee.
- Structuurisomeren kunnen duidelijk verschillende eigenschappen hebben.
Zo wordt het gevraagd
- “Geef per stof aan of stereo-isomerie niet of wel mogelijk is … geef dan aan welke vorm van stereo-isomerie dat is” (2026-2).
- “Leg uit welke vorm van stereo-isomerie kan optreden bij …” (2024-2): noem het asymmetrisch centrum of de dubbele binding en waarom.
- “Teken de schematische structuurformule van het spiegelbeeld van …” (2024-2): een structuurisomeer in plaats van het spiegelbeeld levert 0 punten.
- “Geef het aantal mogelijke structuurisomeren …” (2022-3): let op symmetrie, gelijkwaardige posities tellen maar één keer.
- “Leg uit dat van SAM twee stereo-isomeren bestaan” (2019-2) en ”… waarom slechts een van beide … wordt gevormd”: enzymen zijn stereospecifiek.
Uitgewerkt voorbeeld
Stereo-isomerie per stof (examenstijl, vergelijk 2026-2 vraag 14)
Stof Redenering Conclusie but-2-een, CH₃–CH=CH–CH₃ beide C-atomen van C=C hebben H en CH₃ cis-trans but-1-een, CH₂=CH–CH₂–CH₃ C1 heeft twee H-atomen geen butaan-2-ol, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ C2 heeft H, OH, CH₃ en C₂H₅ spiegelbeeld propaan-2-ol, CH₃–CH(OH)–CH₃ C2 heeft twee keer CH₃ geen
Structuurisomeren tellen (examenstijl, vergelijk 2022-3 vraag 1)
Hoeveel structuurisomeren heeft C₄H₉Cl?
- Rechte keten C–C–C–C: Cl op C1 of C2 (C3 en C4 zijn gelijk aan C2 en C1) → 2
- Vertakte keten C–C(C)–C: Cl op een eind-C of op het middelste C → 2
- Totaal: 4 (1-chloorbutaan, 2-chloorbutaan, 1-chloor-2-methylpropaan, 2-chloor-2-methylpropaan)
Controle: alleen 2-chloorbutaan heeft een asymmetrisch C-atoom, dus dat bestaat ook nog als twee spiegelbeeldisomeren. ✓
Valkuilen
- Cis-trans noemen bij een C=C waarvan één C-atoom twee gelijke groepen heeft.
- Een C-atoom met twee dezelfde groepen (twee H’s of twee CH₃’s) asymmetrisch noemen.
- Bij “teken het spiegelbeeld” een structuurisomeer tekenen, of het molecuul alleen draaien.
- Symmetrisch gelijke posities dubbel tellen bij structuurisomeren.
- Alleen de vorm noemen zonder uitleg: het punt zit meestal in het waarom.
Test jezelf
Heeft 1,2-dichlooretheen (CHCl=CHCl) cis-trans-isomerie?
Ja: geen vrije draaibaarheid rond C=C, en elk C-atoom heeft twee verschillende groepen (H en Cl).
Een molecuul heeft 3 asymmetrische C-atomen. Hoeveel stereo-isomeren zijn er maximaal?
8
Hoeveel structuurisomeren heeft C₅H₁₂?
3: pentaan, 2-methylbutaan en 2,2-dimethylpropaan.
Waarom kunnen twee spiegelbeeldisomeren een ander effect hebben in het lichaam?
Enzymen en receptoren zijn zelf ruimtelijk (chiraal) gebouwd: maar één van de twee past in het actieve centrum.
Examenvragen om te oefenen
Doe deze vragen uit echte examens
- 2026 tijdvak 2, vraag 14: per stof beslissen of en welke stereo-isomerie mogelijk is (2p)
- 2024 tijdvak 2, vraag 13: spiegelbeeld van (–)-geosmine tekenen (2p)
- 2021 tijdvak 2, vraag 8, 9 en 20: cis/trans bij retinal, twee stereo-isomeren van ESET tekenen (samen 5p)
- 2019 tijdvak 2, vraag 1–2: twee stereo-isomeren van SAM, chiraal S-atoom (2p + 1p)
- 2022 tijdvak 3, vraag 1: aantal structuurisomeren tellen
Alle vindplaatsen
Aangetroffen in 8 van de 8 onderzochte examenjaren (2018–2026, 2020: geen examen gehouden) — 100%.
- 2026 tijdvak 2: vraag 14
- 2025 tijdvak 2: vraag 5, 11
- 2024 tijdvak 2: vraag 2, 6, 13
- 2023 tijdvak 2: vraag 11
- 2023 tijdvak 1: vraag 3
- 2022 tijdvak 3: vraag 1
- 2022 tijdvak 1: vraag 9
- 2021 tijdvak 3: vraag 8, 23
- 2021 tijdvak 2: vraag 8, 9, 20
- 2021 tijdvak 1: vraag 7
- 2019 tijdvak 2: vraag 1, 2
- 2018 tijdvak 2: vraag 6
- 2018 tijdvak 1: vraag 12