Examenvault 2027

Reactiemechanismen organisch

Properties2
tagsscheikunde, reacties, reactiekinetiek
aliaseselektrofiel, nucleofiel, radicaal mechanisme, snelheidsbepalende stap

5 minuten leestijd

Prioriteit: 🔴 Hoog

In 8 van de 8 onderzochte examenjaren, vaak meerdere vragen per tijdvak: “geef met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst” of een tussenproduct tekenen (2–3p).

Wat moet je kunnen?

  • Met kromme pijlen weergeven hoe elektronenparen verplaatsen, inclusief de niet-bindende elektronenparen.
  • Een nucleofiel en een elektrofiel aanwijzen en uitleggen waarom.
  • Een tussenproduct tekenen (carbokation, radicaal, deeltje X) uit een gegeven mechanisme.
  • Een voorgesteld mechanisme toetsen: verklaart het de waargenomen producten?

De kern

BegripBetekenisVoorbeelden
nucleofielelektronenrijk: heeft een vrij elektronenpaar of negatieve lading, valt een elektronenarm atoom aanOH⁻, H₂O, NH₃, Cl⁻, O van een OH-groep
elektrofielelektronenarm: δ+ of geen octet, neemt een elektronenpaar opH⁺, C δ+ naast O of Cl, carbokation
carbokationC met 3 bindingen en geen octet (+)tussenproduct bij additie aan C=C
radicaaldeeltje met een ongepaard elektroninitiatie van radicaalpolymerisatie

Pijlen tekenen:

  • Een pijl begint bij een elektronenpaar (vrij paar of binding) en wijst naar de plek waar het paar terechtkomt (een atoom of een nieuwe binding).
  • Een nieuwe binding naar een atoom dat al een octet heeft? Dan moet er bij dat atoom tegelijk een binding breken (tweede pijl).
  • Controleer na elke stap: kloppen de formele ladingen en de totale lading?

Snelheidsbepalende stap: in een reactie met meerdere stappen bepaalt de traagste stap de snelheid van het geheel.

Zo wordt het gevraagd

  • “Maak op de uitwerkbijlage het mechanisme compleet. Teken de niet-bindende elektronenparen. Geef met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst tijdens de reactie” (2022-1, 2022-2, 2025-1). Punten: vrije paren, juiste pijlen, soms formele ladingen.
  • “Geef in het omkaderde deel met pijlen weer …” (2026-1, 2023-2, 2018-2).
  • “Teken een mogelijke structuurformule van PEP-H⁺” met gegeven dat één C-atoom geen octet heeft (2023-1): carbokation.
  • “Leg uit dat mechanisme 2 geen verklaring biedt voor de waargenomen verhouding van de stereo-isomeren” (2021-1).
  • Begrip nucleofiel toepassen: waarom een groep na opname van H⁺ niet meer nucleofiel is (2025-2).

Uitgewerkt voorbeeld

Nucleofiele substitutie (examenstijl, vergelijk 2021-1 vraag 4)

  1. Cl is elektronegatiever dan C: C is δ+, dus elektrofiel. OH⁻ heeft vrije paren: nucleofiel.
  2. Pijl 1: van een vrij paar op O naar het C-atoom (nieuwe C–O-binding).
  3. C zou nu vijf bindingen krijgen, dus pijl 2: van de C–Cl-binding naar Cl.
  4. Cl vertrekt als Cl⁻ met 4 vrije paren.

Controle: links totaal −1, rechts totaal −1; C houdt 4 bindingen. ✓

Additie aan C=C via een carbokation (examenstijl, vergelijk 2023-1 vraag 14)

  1. Stap 1: pijl van de C=C-binding naar H van HBr; pijl van de H–Br-binding naar Br.
  2. Ontstaat: CH₃–CH₂⁺ (carbokation: C met 3 bindingen, geen octet, formele lading +1) en Br⁻.
  3. Stap 2: pijl van een vrij paar van Br⁻ naar het C⁺.

Controle: het tussenproduct heeft precies één C zonder octet, zoals gegeven in dit soort vragen. ✓

Valkuilen

  • Een pijl laten beginnen bij een atoom of een positieve lading in plaats van bij een elektronenpaar.
  • De pijl de verkeerde kant op tekenen (van elektrofiel naar nucleofiel).
  • Vergeten dat er een binding moet breken als een atoom anders meer dan 8 elektronen krijgt.
  • De vrije elektronenparen niet tekenen als erom gevraagd wordt: dat is vaak een los scorepunt.
  • Formele ladingen na een stap niet aanpassen.

Test jezelf

Examenvragen om te oefenen

Ondersteunende onderwerpen
Onderwerpen die dit ondersteunt

Grafiekweergave

Backlinks